Gary Jenkins is afkomstig uit Brooklyn, New York. Al snel blijkt dat Gary een kunstenaar is. Hij gaat daarom studeren aan de Ringling School of Arts in Sarasota, Florida. Hij slaagt daar cum laude. In de jaren zeventig gaat hij aan de slag als een kunstleraar en gallerie-schilder, waar hij vooral bloemen gaat schilderen.

Als leraar aan een schilderstudio in Nevada ontmoet Gary kunstenares Kathwren. Ze worden partners en hun liefde voor elkaar resulteert in een huwelijk in 1981.

In 1980 krijgt hij op de nationale zender PBS de kans om een eigen schilderprogramma, getiteld Jenkins Art Studio te starten. Het programma groeit uit tot een enorm succes. Inmiddels geniet de Amerikaanse bevolking al ruim 17 jaar van zijn populaire schildercursussen op tv.